پائولا همیشه به طراحی علاقه داشت و در کودکی از نقاشی به عنوان دلیلی برای رفتن به اتاقش و گذراندن زمان تنهایی استفاده می کرد. حتی اکنون پائولا احساس می کند که طراحی و نقاشی به او اجازه می دهد از زندگی روزمره فرار کند و به او احساس رضایت می دهد. 
در خانواده شر هیچ هنرمند دیگری وجود نداشت و پدرش مهندس فتوگرامتری بود و تمام نقشه های دولتی را می ساخت، ابتدا مخالف رفتن پائولا به مدرسه هنر بود. پدر او نیز مخترع بود و دستگاهی به نام «قالب‌های استریو» ساخت که در نقشه‌های گوگل بسیار استفاده می‌شود. اگرچه پدر پائولا با ایده حضور او در کالج هنر تایلر مخالف بود، اما از او الهام گرفت و پائولا بعداً به کشیدن نقاشی نقشه‌ها روی آورد.

مادر شر همچنین به ایده حضور پائولا در یک مدرسه هنری بدبین بود و او را مجبور کرد تا مدرک تدریس را به پایان برساند تا اگر حرفه‌اش در طراحی به نتیجه نرسید، چیزی برای عقب‌نشینی داشته باشد. وقتی پائولا به مادرش گفت که قصد دارد به نیویورک برود و یک طراح حرفه‌ای شود، مادرش به سادگی پاسخ داد: «این کار را نکن، به نظر می‌رسد استعداد می‌خواهد». پائولا مطمئناً نظرات مادرش را نادیده گرفت و به این حرفه شگفت انگیز ادامه داد.

شر به دبیرستان در واشنگتن رفت و در آنجا «هنرمند مدرسه» بود و برای دوستانش عروسک های کاغذی و کمیک استریپ درست می کرد. او همچنین در کلاس‌های هنری آخر هفته در کالج هنر و طراحی کورکوران شرکت کرد. عشق پائولا به هنر و طراحی به این معنی بود که او به سرعت رئیس تبلیغات مدرسه شد و تمام پوسترهای تبلیغاتی رویدادها مانند پوستر رقص مدرسه را طراحی کرد.

پائولا شر پس از دبیرستان، اشتیاق خود به هنر و طراحی را دنبال کرد و به کالج هنر تایلر در الکینز پارک پنسیلوانیا رفت. در این زمان شر احساس کرد که نمی تواند به خوبی نقاشی کند، اما به زودی یاد گرفت که مفاهیم مختلف را به خوبی با تایپ به تصویر بکشد.

شر در طول مدتی که در تایلر بود، دوست داشت طراحی، نقاشی و چاپ را تجربه کند، اما تا زمانی که دوره‌ طراحی گرافیک را در سال اول تحصیلی نگذراند، سبک خودش را پیدا نکرد. در این دوره، پائولا پروژه های حل مسئله زیادی انجام داد و قطعات انتزاعی زیادی را با استفاده از نمادها و اشکال مختلف خلق کرد. در آن زمان استفان تارانتال که یک نقاش و طراح بود به اون تدریس می‌کرد. او اصول اولیه بازل را به او یاد داد که شامل نگاه کردن به چیدمان و شکل بود. او کارهایی مانند جابجایی یک مربع سیاه در اطراف یک صفحه سفید را برای مطالعه فرم و پیام های بصری انجام می داد. همچنین به پائولا سبک بین‌المللی تایپوگرافی سوئیسی، Helvetica روی گرید آموزش داد.

شر سپس به سمت تصویرسازی بر روی طراحی گرافیکی گرایش پیدا کرد، زیرا احساس می‌کرد کارش خیلی «شلخته» است و دوست نداشت Helvetica را روی گرید تنظیم کند. شر تصمیم گرفت که در رشته تصویرسازی ادامه دهد و معلمی به نام استانیسلاو زاگورسکی داشت که روی تمام زندگی‌اش تأثیر گذاشته است. اگرچه پائولا از تصویرسازی هم ناامید شده بود اما استانیسلاو ابتدا به پائولا این ایده را داد که مفاهیم خود را با تایپ به تصویر بکشد. هنگامی که او این ایده را آزمایش کرد، شر شروع به یادگیری چیزهای زیادی  در رابطه با تصویر کرد.

بزرگترین تأثیر پائولا در کالج پوش پین بود، او آنها را به عنوان "قهرمانان" خود در آن زمان توصیف می کند. او از آنها الهام گرفت زیرا آنها تصویرسازی را با تایپوگرافی ترکیب می کردند و از حروف دوره های تاریخی استفاده می کردند که پائولا با آنها همذات پنداری می کرد. او عاشق استفاده از نوع چوب و آزمایش انواع مختلف گرافیک ویکتوریایی بود. پائولا شر تحصیلات خود را در کالج هنر تایلر به پایان رساند و در سال 1970 لیسانس هنرهای زیبا گرفت.

پائولا شر از کالج هنر تایلر فارغ التحصیل شد و زمانی که برای اولین بار در سال 1970 به شهر نیویورک نقل مکان کرد، کار خود را آغاز کرد. او فقط با نمونه کارها و 50 دلار پول نقد نقل مکان کرد. اولین کار خود را با طراحی صفحه‌آرای کتاب‌های کودک برای رندوم هاوس آغاز کرد. در سال 1972 پائولا در بخش  تبلیغات سی‌بی‌اس رکوردز مشغول به کار شد. در آن زمان، بخشی که پائولا در آن مشغول بود، وظایفی را که می‌خواست (که کار طراحی جلد بود) به او محول نمیکردند، ، بنابراین او سی‌بی‌اس رکوردز را ترک کرد و در آتلانتیک رکوردز مشغول به کار شد.

او جا به جا شد زیرا آتلانتیک رکوردز تبلیغات و پوشش‌های تبلیغاتی را در همان بخش داشت. پائولا شر مدیر هنری شد و شروع به طراحی جلد اول آلبوم خود کرد. او یک سال در آتلانتیک کار کرد و سپس در 25 سالگی به عنوان مدیر هنری ساحل شرقی برای بخش جلد در سی‌بی‌اس رکوردز بازگشت.

پائولا به مدت 10 سال با سی‌بی‌اس کار کرد و 2 سال در میان در آتلانتیک رکوردز کار کرد و مسئولیت طراحی 150 جلد آلبوم در سال را بر عهده داشت. اینها در قالب ۱۲×۱۲ بودند و شامل بوستون بوستون، راجر دین و دیوید هاولز آلبوم جلد نهایی آلبوم، باب جیمز اچ و اریک گیل جینسنگ زن بودند. برخی از این جلدها به طرح های نمادین تبدیل شدند و علاوه بر این طرح های او با چهار نامزدی جایزه گرمی شناخته شدند. در طول مدتی که به عنوان مدیر هنری در CBS شر یاد گرفت که چگونه در هر سبکی کار کند و مجذوب تایپوگرافی آن دوره شد. در بسیاری از کارهای پائولا که در اواخر دهه 70 انجام شد، اکنون به عنوان بخشی از جنبش پست مدرن شناخته می شود.

مفهوم پائولا کپی کردن یک سبک تایپوگرافی و تبدیل آن به جلد رکورد بود. در اواخر دهه 1970 یک سقوط اقتصادی رخ داد و از آنجایی که مدیر هنری شر دیگر توان پرداخت هزینه تمام بخش ها را برای تصویرسازی نداشت بنابراین تصمیم گرفت بر روی تایپ تمرکز کند. بسیاری از کارهای پائولا تحت تأثیر دهه 30 از طریق آرت نوو و سازه گرایی قرار گرفتند و او شروع به توسعه سبکی از تایپوگرافی تزئینی ادغام شده با تصاویر کرد. او با طراحی چیزهایی که در آن زمان معاصر و پسندیده بودند به کار خود نزدیک شد و هدف آن جلب توجه افراد در طراحی جلد بود تا آنها را به خرید آلبوم علاقه مند کند. بسیاری از الهامات برای جلدهای آلبوم تایپوگرافی، از چیزهایی مانند قوطی تنباکو باکینگهام گرفته شده است. شر همچنین با خرید نت های قدیمی و کپی کردن تایپوگرافی آن ها سرگرم می‌شد.

کار در صنعت موسیقی همچنین به پائولا آموخت که چگونه کار خود را ارائه دهد. هنرمندانی که شر با آنها همکار می کرد دارای تاییدیه کاور قراردادی بودند، به این معنی که شر باید ایده های خود را مطرح می کرد و محصول نهایی را قبل از توافق نهایی به آنها ارائه می داد. این کار به پائولا اجازه داد تا خیلی زود یاد بگیرد که چگونه کار خود را به دیگران توضیح دهد و آنها را وادار به درک و قدردانی کند. این یک مزیت بزرگ برای شر در طول زندگی حرفه‌ای‌اش بوده است، زیرا او مهارت‌هایی را دارد که مردم کارش را دوست داشته باشند و در نتیجه آن را بفروشد. در سال 1982 پائولا تصمیم گرفت سی‌بی‌اس رکوردز را ترک کند.

پس از اینکه پائولا CBS را ترک کرد، تمرکز کمتری بر روی تصاویر گویا و بیشتر بر روی تایپ خالص داشت. 90 درصد از پروژه های که پائولا اکنون انجام می دهد تایپ است، هنوز مواردی وجود دارد که او یک پروژه تصویرسازی را انجام دهد. سبک پائولا شر اکنون تصاویر جسورانه را به ذهن متبادر می کند و استفاده او از تایپ بسیار گویاتر از سبک چاپی است.

در سال 1984 به همراه تری کوپل، پائولا شر استودیوی کوپل و شر  را تشکیل داد. تری طراح سرمقاله و همکار شر فارغ التحصیل تایلر بود. در طول هفت سال فعالیت این دو  هویت برند، بسته بندی، جلد کتاب و تبلیغات تولید کردند، از جمله پوستر معروف Swatch بود که بر اساس کارهای قبلی هربرت ماتر. پائولا کاری را که در آنجا انجام داد که به عنوان تعادلی بین طراحی سرمقاله و بسته بندی تبلیغاتی و جلدها میتوان توصیف کرد. در سال 1990 تری شراکت را ترک کرد و در Esquire مشغول به کار شد. سپس پائولا خودش کسب و کار را برای حدود یک سال اداره کرد تا اینکه مردی به نام وودی پیرتل که شریک پنتاگرام بود از استودیوی او بازدید کرد و از او پرسید که آیا علاقه مند است به آنها بپیوندد یا خیر؟. پائولا به پیشنهادی که وودی به او داده بود علاقه مند بود و در سال 1991 در دفتر پنتاگرام نیویورک شریک شد. پنتاگرام یک استودیو در سطح جهانی و در مقیاس بزرگ است و فضا و دید مورد نیاز پائولا را برای خلق آثار جدید و تولید کارهای جدید به ارمغان آورد. پس از نقل مکان به پنتاگرام، پائولا به ایده ها، مشتریان و پروژه هایی دسترسی داشت که این پروژه ها به استودیوهای کوچکتر مانند کوپل و شر  نمی رسید. کار پائولا شر شامل طراحی هویت برند برای برخی از مشتریان مشهور عبارتند از سیتی بانک، کوکا کولا، سی ان ان، ویندوز 8 و باوش + لومب بوده است.

مدت زمانی که شر برای کار در پنتاگرام صرف کرد به او اجازه داد تا مهارت‌های تایپوگرافی و غریزه‌اش را برای حل مسئله توسعه دهد. شما به راحتی می توانید ببینید که چگونه حرکت به پنتاگرام شر را به عنوان یک طراح از طریق تضاد کارهای اولیه و کارهای فعلی او توسعه داد. شر به جای اینکه حول طراحی یک بسته بندی منظم برای یک محصول خاص وارد شود، اکنون به مجموعه ای بسیار بزرگتر از طرح ها می پردازد که شخصیت او را در طیف وسیعی از رسانه ها مانند پوسترها، بسته ها و فضاهای فیزیکی نشان می دهد.

سیمور چواست در طول زندگی حرفه‌ای‌اش تأثیر زیادی بر شر داشت و آنها اولین بار در سال 1970 با مجموعه‌های پائولا آشنا شدند. او آثاری خلق کرد که ترکیبی هوشمندانه از تصویر و تایپوگرافی بود. پائولا شر علاوه بر الهام گرفتن از آثار چواست، دو بار با او ازدواج کرد. زمانی که 25 ساله بود و بار دیگر در 40 سالگی.

پائولا شر پس از سخنرانی ها و نمایشگاه ها در سراسر جهان، هنوز در پنتاگرام کار می کند و در آنجا به طراحی های جدید و ایجاد مفاهیم جدید ادامه می دهد. او همچنین هنوز به عنوان یک معلم، نویسنده و هنرمند کار می کند و صدها جایزه معتبر طراحی را برای کار خود در طول سال ها دریافت کرده است. که شامل بیش از 300 جایزه از انجمن های طراحی بین المللی به اضافه یک رشته جوایز از موسسه طراحی گرافیک آمریکا است.