جیمز مونتگومری فلگ در 18 ژوئن 1877 در شهر نیویورک متولد شد. او رابطه سختی با والدینش داشت. فلگ هنرمند با استعدادی بود و زمانی که دوازده ساله بود اولین نقاشی خود را به قیمت 10 دلار به مجله سنت نیکلاس فروخت. در چهارده سالگی عضوی از کارکنان مجله طنز زندگی بود. کار او بسیار مورد تحسین صنعت چاپ قرار گرفت و دو سال بعد او برای مجله قاضی، محبوب ترین مجله در این زمینه، مشغول به کار شد. پس از 1892 او به طور منظم در نشریات مشهور دیگر مشارکت داشت و تصاویرسازی‌های  او در کتاب‌ها جمع‌آوری می‌شد. خط تند و تیز و طراحی مطمئن او در پرتره های رنگ روغن و آبرنگ او مشهود بود. فلگ عمدتاً از طریق هنر تجاری خود برای عموم شناخته شده بود. در سال 1893 او به لیگ دانشجویان هنر رفت. اگرچه دوستان بسیار خوبی در مدرسه هنر پیدا کرد، مانند جان ولکات آدامز و والتر اپلتون کلارک، اما از پیشرفت خود به عنوان یک هنرمند ناامید شد. در سال 1904 یک آپارتمان استودیویی در شهر نیویورک اجاره کرد و تصمیم گرفت روی مجله تمرکز کند. آثار او در تمام نشریات مهم، از جمله مجله اسکریبنر،  مجله مک کلور، هفته نامه کولیرز، مجله خانه بانوان، جهان شهری،پست عصر شنبه، هفته نامه هارپر منتشر می‌شد.

هنگامی که ایالات متحده درگیر جنگ جهانی اول شد، گروهی از هنرمندان، به همراه چارلز دانا گیبسون، به عنوان رئیس، بخش تبلیغات تصویری را تأسیس کردند. این گروه هفته ای یک بار در کینز چپ هاوس در شهر نیویورک گرد هم می آمدند تا در مورد درخواست‌های طراحی پوستر برای دولت بحث کنند. فلگ در آن زمان 46 پوستر طراحی کرد؛ که مشهورترین اثر او پوستر عمو سام با عنوان "من تو را برای ارتش ایالات متحده می خواهم" است که در سال 1917 برای استخدام ارتش ایالات متحده در طول جنگ جهانی اول طراحی شد. در ابتدا به عنوان جلد مجله برای هفته نامه لزلی در سال 1916 طراحی شد.  فلاگ از خود به عنوان مدل استفاده کرد و انگشت دراز و صورت خشن او چنان تأثیری بر جای گذاشت که 4 میلیون نسخه از پوستر در سال 1917-1918 توزیع شد. این پوستر دوباره در طول جنگ جهانی دوم مورد استفاده قرار گرفت. تصویر عمو سام، بر اساس شباهت کاراکتر به خود فلگ، به یکی از ماندگارترین نمادهای میهن پرستی آمریکایی تبدیل شده است. پوستر عمو سام او بارها اقتباس و تقلید شده و بر فرهنگ بصری تبلیغات آمریکایی و هنر میهن پرستانه تأثیر گذاشته بود.

فلگ از حامیان سرسخت فرانکلین دی. روزولت و نیو دیل بود و پوسترهای انتخابات ریاست جمهوری را برای آنها طراحی می‌کرد. او با مجله فتوپلی  نیز همکاری داشت و پرتره تمام ستارگان بزرگ سینما را می‌کشید.

از کتاب‌های مصور فلگ می‌توان به دختران یانکی در خارج از کشور (1900)، ماجراهای کیتی کاب (1912)، و رمز و راز مرد منفور و سپس برخی (1916) اشاره کرد. او همچنین برای سایر نویسندگان کتاب، تصویرگری کرد. در سال 1946 او زندگینامه ای به نام رز و باک شات را منتشر کرد که در آن خود را به عنوان یک هنرمند غیرمتعارف که کنوانسیون را زیر پا می‌گذارد، به تصویر کشید. جیمز مونتگومری فلگ در سال 1960 در نیویورک در سن 82 سالگی درگذشت.